Kakegurui tiene lugar en la prestigiosa Academia privada de Hyakkaou, una escuela que se enorgullece de preparar a sus alumnos para Su entrada en el mundo real. Debido a que la mayoría de los estudiantes provienen de entornos extremadamente ricos, se ha desarrollado una extraña excentricidad: los juegos de azar tienen lugar, donde el dinero y las personas son aceptadas como mercancías a través de las filas. Los juegos varían desde juegos de cartas típicos como el póquer a juegos más locos como la ruleta rusa. Las razones que impulsan a los personajes a jugar varían, algunos están literalmente obsesionados con el dinero y otros aprecian de manera sádica la emoción de lo desconocido.
Kakegurui explora en gran parte los mismos rasgos de carácter y psicología que los jugadores de Squid Game.